Fram til 2003 hadde Grimstad tre videregående skoler, Dahlske videregående skole (allmennfag, musikk, dans og drama og service og samferdsel), Frivoll videregående skole (helsefag) og Sørlandets tekniske fagskole (teknisk fagskole samt yrkesskole med byggfag, elektrofag og mekaniske fag). Fylkestinget besluttet da å slå sammen og samlokalisere skolene under navnet "Dahlske videregående skole". Den nybygde skolen i Lillesandsveien ble tatt i bruk i august 2006.
Frivoll videregående skole
Frivoll videregående skole startet opp 6. mai 1963 under navnet "Aust-Agder hjelpepleieskole". Det var ni elever i det første kullet. Skolen holdt til i kummerlige kjellerlokaler på Egra helseheim. Lokalene ble etter hvert for små, og undervisningen flyttet til Soltun (tidligere Fjære barnehjem) hvor den holdt til i fem år.
Fra skoleåret 1975/76 ble det tatt opp 3 kull i året.
1. september 1976 flyttet skolen inn i en egen nybygd skole med internat. Internatfløyen ble på begynnelsen av 1990-tallet omgjort til undervisningslokaler.
Sørlandets tekniske fagskole
På sin 70-årsdag i 1918 innstiftet skipsreder O. T. Tønnevold et legat på 400.000 kroner. Han så viktigheten av at landsdelen, med sine rederitradisjoner, kunne tilby en moderne teknisk utdanning. Dette ble starten for Sørlandets tekniske fagskole.
Grimstad kommune stilte den sentrale byeiendommen "Fredheim" til disposisjon for virksomheten, men dårlige konjunkturer i mellomkrigsårene gjorde at skolen ikke startet opp før i 1939. Fylkeskommunen overtok driften i 1970. I tillegg til fagskolen ble det satt i gang ettårig praktisk/teoretisk kurs for lærlinger. Etter hvert kom også ordinære yrkesskoletilbud innen mekaniske fag, elektrofag og byggfag til.
Dahlske skole
Dahlske skole startet opp 1. februar 1796 på hjørnet av Storgaten og Kirkegaten. Økonomien var trang, og i 1817 sendte forstanderskapet brev til kongen for å få avgjort skolens framtid. Dette førte til midlertidig nedleggelse. Den ble ikke gjenåpnet før i 1856, da som borgerskole og senere som middelskole.
I 1864 flyttet skolen inn i nye lokaler. Dahlske ble realskole fra 1939 og gymnas med engelsk- og reallinje etter andre verdenskrig. Navnet ble endret til Grimstad Gymnas i 1959, men med Dahlske skole som undertittel.
Første pinsedag 1962 brant skolebygningen ned og skolen måtte føre en omflakkende tilværelse i diverse ledige lokaler rundt i byen. Ny skole stod først ferdig i 1971, og nå hadde Fylkeskommunen overtatt som skoleeier.
Høsten 1996 var det klart for et nytt navneskifte, og skolen fikk sitt nåværende navn, Dahlske videregående skole.
Peter Dahls legat og Tønnevolds legat er fremdeles knyttet til skolen.